Milow's debuutalbum "The Bigger Picture," uitgebracht in februari 2006 onder het label Homerun Records, is een opmerkelijk begin van zijn muzikale carrière. Dit album, opgenomen onder eigen beheer met de hulp van producer Nigel Powell, biedt een verzameling van elf nummers die Milow's unieke stijl als singer-songwriter en popartiest perfect weergeven. Met een speelduur van 35 minuten, brengt dit album een verscheidenheid aan emoties en thema's naar voren, van intieme ballads tot opwekkende nummers.
Nummers zoals "Born in the Eighties" en "Landslide" tonen Milow's vermogen om diepgaande teksten te combineren met melodieuze composities. "You Don't Know" en "Stepping Stone" laten zijn vaardigheid zien om eenvoudige, maar krachtige liedjes te schrijven die direct aanspreken. "Excuse to Try" en "Little More Time" zijn voorbeelden van zijn vermogen om emotie en authenticiteit in zijn muziek te vangen. Het album sluit af met "The Bigger Picture," een nummer dat de luisteraar uitnodigt om na te denken over de grotere betekenis van het leven.
"The Bigger Picture" is een album dat Milow's talent als zanger en songwriter onderstreept en een uitstekende introductie biedt tot zijn muziek. Het is een album dat zowel nieuwkomers als fans van Milow zal waarderen, met een mix van emotie, authenticiteit en muzikale vaardigheid die kenmerkend is voor zijn werk.