"Highways & Heartaches" is het tweede soloalbum van Ricky Skaggs, uitgebracht in 1982, en het vijfde studioalbum in zijn carrière. Dit album markeert een belangrijke mijlpaal in de muziek van Skaggs, waarin hij zijn bluegrass-wortels verenigt met de nieuwe traditionalistische sensibiliteit en aanstekelijke pop-tunes. Het album, dat op nummer 1 piekte in de Billboard Top Country Albums chart, bevat een mix van genres zoals bluegrass, christelijke country, newgrass en southern gospel, wat het een unieke en rijklaagse klank geeft.
Met een speelduur van 36 minuten, biedt "Highways & Heartaches" een collectie van tien nummers die elk hun eigen verhaal vertellen. Van de opvallende openingsnummer "Heartbroke" tot de nostalgische "Highway 40 Blues," elk nummer is zorgvuldig samengesteld om een diepgaande en betoverende ervaring te bieden. Het album bevat drie nummer één hits, waaronder "You've Got a Lover," "Don't Let Your Sweet Love Die," en "Can't You Hear Me Callin'," wat de populariteit en invloed van het album onderstreept.
Ricky Skaggs, bekend om zijn jonge carrière met verschillende beroemde bluegrass-muzikanten en zijn tijd in de Hot Band, brengt zijn rijke ervaring en talent naar voren in dit album. "Highways & Heartaches" is een getuigenis van zijn muzikale vaardigheid en zijn vermogen om traditionele country met moderne elementen te verenigen, wat resulteert in een album dat zowel fans van bluegrass als country zal aanspreken. Het album werd oorspronkelijk uitgebracht via Epic Records en is later opnieuw uitgebracht via Columbia Nashville Legacy, wat zijn blijvende relevantie en invloed in de muziekwereld onderstreept.